Poca información hay sobre la biografía de Juan del Castillo, se supone que nació hacia 1593, posiblemente en Sevilla, y su muerte se situa en Cádiz sobre 1640. El primer dato constrastado sobre el es de 1611 cuando ingresa en la congregación del Santísimo Sacramento de la casa Profesa de la Compañía de Jesús en Sevilla. el segundo dato es de 1615, debido a su casamiento con María Francisca Pérez, hija del pintor Antonio Pérez, quizá fuera su maestro, casado con una hermana de la madre de Murillo. En 1630 contrajo matrimonio en segundas nupcias con Catalina Suárez de Figueroa, y sobre 1645 debió de contraer matrimonio por tercera vez con Mariana de Morales.
En 1624 realiza ante el gremio el examen para ser maestro pintor. Hay una discordancia a la cual no se le ha encontrado respuesta, hasta no realizar el examen no podías ejercer el oficio, te limitabas a ser aprendiz en un taller, pero hay una obra de Castillo, fechada en 1612, aunque no firmada, conservada actualmente en la Facultad de Derecho de la Universidad de Sevilla procedente de la antigua casa profesa de los jesuitas, de cuya congregación era miembro. La pintura representa una Alegoría eucarística en la que Cristo, acompañado de san Ignacio de Loyola y san Juan Evangelista, consagra su cuerpo y su sangre.
Por referencias documentales del año 1620 se sabe que en esta fecha Castillo contrató las pinturas del antiguo retablo de la iglesia del convento del Espíritu Santo de Sevilla, actualmente en Brenes, son Santa Inés con Santa Catalina, San Ignacio con San Francisco Javier, San Jerónimo, San Antonio y San Agustín; en el ático se representa La Anunciación con figuras separadas del arcángel San Gabriel y de La Virgen
Su formación artística se realiza en el ambiente artístico sevillano de principios del siglo XVII, hacia 1605-1610. En Sevilla confluyen dos estilos contrapuestos; el manierismo que predominaba en décadas anteriores, y el naturalismo que introduce en Sevilla el flamenco Juan de Roelas a partir de 1604, el naturalismo fue el estilo que a partir de entonces imperó en la pintura sevillana.
Su maestro, desconocido a la fecha, debió de formarle en la práctica de una pintura realista y amable, puesto que desde sus primeras pinturas se advierte en ellas la presencia de personajes dotados de una notoria expresividad y también de sentimientos y afectos que proceden de la existencia cotidiana. Siempre se ha pensado que Castillo fue el maestro posterior de Murillo, pero no hay documentos que lo atestiguen, aunque en las primeras obras de Murillo se observan detalles que casan con el hecho de haber realizado un aprendizaje bajo la supervisión del maestro Castillo. El hecho de que fuesen primos políticos acrecienta la idea de que fueron maestro y discípulo.
Sus primeras obras se localizan en Carmona, en la iglesia de Santa María se conserva un retablo dedicado a la Virgen de la Encarnación en la que aparecen santos de cuerpo entero que representan a San Sebastián, San Miguel Arcángel, San Antonio con el Niño, San Roque, San Juan Bautista, Santo Domingo y una escena de El nacimiento de Cristo; aparecen fisionomías ensimismadas y frágiles con expresiones amables y delicadas.
Sobre 1625 interviene en la realización de las pinturas del retablo mayor de la iglesia del convento de Santa Isabel de Sevilla, que narraba la vida de san Juan Bautista. Solo se conservan El nacimiento de San Juan y San Juan Bautista Niño. Curioso el tratamiento y descripción de las figuras infantiles, que pudieron servir de modelo a Murillo para sus obras. También realiza una Virgen con el Niño y que se conserva en una colección particular de Carmona; con unos rasgos que anteceden a las obras similares de su discípulo. Posteriormente, en 1635 realiza para el mismo convento un retablo colateral en el que representó La adoración de los Reyes, mientras que en el remate dispuso un Descanso en la huida a Egipto.
Documentadas en 1625, Castillo pinta los cuadros que figuran en los retablos de la Virgen del Rosario y del Descendimiento que se encuentran en la iglesia parroquial de Santa Ana de Sevilla. En 1633 interviene en el retablo de la iglesia de San Alberto de Sevilla, donde representó a los Cuatro evangelistas en las calles laterales y la Coronación de la Virgen en el remate.
Su obra más importante es la que realiza para el convento de Montesión, creado como convento Dominico, y hoy sede del Archivo de protocolos notariales. Esos lienzos están dedicadas a narrar la vida de la Virgen, el central narra La Asunción; y los laterales La Visitación, La Anunciación, La Adoración de los Pastores y La adoración de los Reyes, mientras que en el ático se disponía una Coronación de la Virgen, que no se ha conservado. Todos, salvo la coronación de la Virgen pasaron al Museo de Bellas Artes de Sevilla tras la desamortización del cenobio en el siglo XIX. Estas obras poseen ricos colores y cierto modelo popular que pudo servir de inspiración posterior a Murillo.
En 1638 reliza un retablo para la Iglesia de San Juan de la Palma, cuyos lienzos se observan hoy en la capilla anexa del Monumento al Sagrado Corazón de San Juan de Aznalfarache, estas pinturas narran episodios de los santos Juanes, tres de San Juan Bautista y dos de San Juan Evangelista, El nacimiento de San Juan Bautista, San Juan bautizando a Cristo, La predicación de San Juan Bautista, El Martirio de San Juan Evangelista y San Juan Evangelista en Patmos
De sus últimos años pueden citarse La Virgen con el Niño, de colección particular en La Palma del Condado, San Juan Evangelista en la iglesia de la O de Sevilla y San Juan Niño servido por dos ángeles de colección particular en Cádiz. Las dos últimas dan a entender que fue maestro de Murillo, pues pueden suponer un antecedente de las posteriores obras de Murillo tomando como referencia los modelos infantiles.
Como curiosidad, una comparativa entre Juan del Castillo y Murillo en cuatro temas similares, a la izquierda Castillo, a la derecha Murillo, La Anunciación, la Ascensión, La Adoración de los Reyes Magos y La Adoración de los Pastores, la mayoría de estas obras se pueden disfrutar en la Sala V del Museo de Bellas Artes de Sevilla.
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